La manifestazione più famosa della città si svolge sull'elemento che la contraddistingue: l'acqua.
Nel canal Grande si svolge infatti una delle feste più tradizionali e coinvolgenti, la regata storica che rievoca l'accoglienza che nel 1489 venne riservata a Caterina Cornaro, sposa del Re di Cipro, che rinunciò al trono in favore di Venezia.

Ai tempi della Serenissima si svolgeva per celebrare le vittorie militari o per porgere omaggio ai dignitari stranieri.
Oggi, dopo il corteo di imbarcazioni cinquecentesche, si svolge la competizione vera e propria (possono parteciparvi solo regatanti veneziani) in cui gareggiano imbarcazioni di vario tipo: dalla gondola al gondolino (più leggero e veloce della gondola), la caorlina (barca da lavoro in cui poppa e prua sono uguali), la mascareta, (barca leggera usata per la pesca) il pupparin (prende il nome dalla poppa molto accentuata).

La manifestazione si svolge la prima domenica di settembre, le barche partono da Sant'Elena, percorrendo il Canal Grande fino alla stazione di Santa Lucia.
In linea con la tradizione, i primi classificati vengono premiati con la bandiera rossa, le altre 3 coppie con le bandiere bianca, verde e blu, trofei che sostituiscono le medaglie.